domingo, 9 de octubre de 2011
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Benceno Aromaticidad
Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una gran estabilidad.
Reglas de Hückel
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son
tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.
Benzoato de sodio
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el
benzo(a)pireno.
Benzo(a)pireno
Naftaleno
se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias,se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando.
El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automóviles y en el hollín; se considera que este compuesto es el causante principal del cáncer en el pulmón-
Ejercicios de autoevaluación de compuestos aromáticos
1. Dibuja las diversas estructuras que representan al benceno.
2. El benceno puede perder un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono; cuando sucede
esto, se transforma en un radical. Escribe cómo suele llamársele.
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Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando una nube que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una gran estabilidad.
Reglas de Hückel
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos
El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son
tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.
Benzoato de sodio
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el
benzo(a)pireno.
Benzo(a)pireno
Naftaleno
se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias,se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando.
El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automóviles y en el hollín; se considera que este compuesto es el causante principal del cáncer en el pulmón-
Ejercicios de autoevaluación de compuestos aromáticos
1. Dibuja las diversas estructuras que representan al benceno.
2. El benceno puede perder un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono; cuando sucede
esto, se transforma en un radical. Escribe cómo suele llamársele.
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